维生素C(抗坏血酸)的性质

维生素C是白色针状或平板状结晶,有酸味,分子式为C6H8O6,熔点为190-192摄氏度,0.05毫克纯品相当于1个国际单位。维生素C可溶于水(1:3)、无水乙醇(1:50)、甘油(1:100),不溶于苯、乙醚、石油醚和大多数有机溶媒中。由于维生素C结构上的第4及第5是两个不对称的碳原子,所以它可能有两对光学异构体,其中包括右旋(D型)及左旋(L)型,右旋(D)型维生素C,一般不具有抗坏血酸的生理效应,自然界存在的具有生理活性的维生素C是左旋(L)型抗坏血酸

维生素C为相当强的酸,其解离常数为pK1=4.17,pK2=11.57,0.5%的维生素C水溶液的pH值约为3,2%水溶液的pH为2.4-2.8,5.04%水溶液为等张溶液,水中最大溶解度为33克/100毫升。pH7.6时,维生素C可被铅离子沉淀,但维生素C的铅盐能再溶于pH2的无机酸中。化学合成的维生素C,其干燥结晶在空气中较稳定,虽暴露在空气中数年也不失效,但它的不纯品或天然提取物,在空气和日光中容易氧化变色。它的水溶液不耐热,且甚易被氧化,水溶液在空气或碱性环境中均甚易被破坏,而且它的不稳定性随pH的增加而增加,其水溶液最适宜的pH为5-6。

一些弱氧化剂如空气、过氧化氢、三氯化铁苯醌、在酸性或中性溶液中的碘或2,6二氯吲哚酚等均能将抗坏血酸转变为脱氢抗坏血酸,脱氢抗坏血酸仍保留维生素C的生物活性,它在动物组织中仍可以被还原为抗坏血酸,在这个还原作用中,含有硫氢基的化合物如谷胱甘肽起着重要作用。在pH5以上时,若继续氧化,脱氢抗坏血酸很容易将分子构成重新排列而使其内酯环裂开,生成二酮古洛糖酸而失去活性,脱氢抗坏血酸是淡黄色,二酮古洛糖酸是棕黄色,从外观即可鉴别。

维生素C的内酯环打开后,很容易被氧化且降解为草酸而有毒,故维生素C久贮变棕黄后即不可服用。抗坏血酸受分子氧而氧化的过程可以被微量的铜和银离子所催化,故不纯产品极易分解。植物组织中由数种酶,包括抗坏血酸氧化酶、多酚氧化酶和过氧化氢酶等,对催化分子氧氧化维生素C的能力更强。抗坏血酸氧化酶是一种铜和蛋白质的复合物,铜离子与非特异性蛋白质共存时,它催化维生素C氧化的能力,比只有铜离子时更强。

维生素是一个六个碳原子的酸性多羟化合物,其分子上第二个碳及第三个碳原子上有两个相邻的烯醇式羟基,它们极易离解而放出氢离子,所以维生素C虽然没有自由羟基,但是它仍具有有机酸的性质,由于这两个C位上羟基的氢,既可游离出氢离子,又可释放出氢原子,所以维生素C不但是一个相当强的有机酸,而且还是一个非常强的还原剂(它可使许多物质还原),它还能还原硝酸银、碘、高铁氯化物、美蓝和2、6二氯吲哚酚等物,根据这个作用原理可用来测定维生素C。

维生素C易被氧化,因此,食物加工时维生素C常有很大损失,此损失可通过烫捞(加热破坏植物组织中的酶)或在惰性气体中(氮气或二氧化碳)中加工或置于低温处贮藏而减少。维生素C易溶于水,故将烹调时的水弃去,也可增加它的损失。

光对维生素C的破坏有催化作用。维生素C与烟酸(或烟酰胺)混合成浓稠浆时,二者可起反应生成一种有颜色的化合物。抗坏血酸也能与其它的吡啶和喹啉化合物产生类似的反应,但这些反应并不降低维生素C的还原性,故有人认为烟酸与维生素C的结合产物为络合物。维生素C在保存时,应遮光,防止氧化并忌与氧化剂、荧光物质(如核黄素等)、铁盐、重金属盐(尤其是铜盐)混合,以免变化失效。

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